应天虽好，但四面受敌，东面和南面是元军，东南是张士诚，西面是徐寿辉，北面是友军小明王和刘福通率领的红巾军主力，帮助朱元璋挡住了大批元军。
最先与朱元璋发生冲突的是张士诚，张士诚认为朱元璋此时虽然弱小，但绝不能小看，而且不趁现在干掉，以后会是很大的威胁，于是从1356年朱元璋占据应天后双方大大小小打了上百战。
张士诚，1321年出生于泰州白驹场，和弟弟张士义、张士德和张士信以撑船运盐为生，不仅身体健壮，而且为人仗义疏财，在当地盐民中有很高的威信。由于给官家运盐收入微薄，张士诚开始违法贩卖私盐，卖给当地富户，富户们以举报官府相要挟，不仅不给张士诚盐钱，而且对他非打即骂。
1353年，张士诚在泰州起义，连续攻占泰州、兴化等地，在高邮建都，称诚王，国号大周，以天祐为纪年。
1354年，元朝丞相脱脱率百万大军攻打高邮，张士诚顽强抵抗三个月，在即将破城时，元朝内部奸臣陷害脱脱造反，元顺帝一纸诏书把脱脱就地解职押往吐蕃，半路毒酒赐死，张士诚乘机击溃元军。
1356年，张士诚攻陷平江（江苏苏州），接着又攻陷湖州、松江及常州等路（均属江苏），他把平江（苏州）改为隆平府并迁都到这里。
高邮之战后张士诚名扬天下，连续攻克江苏、浙江的富饶地区，成为占地不是最大，却最富有的人，但张士诚这人无大志向，而且待人宽大，他免除了江浙一带的赋税，使得百姓纷纷为他修建祠堂。
朱元璋评价张士诚：器小！
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