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在历代老百姓的固有印象中，张飞是一位身长八尺、说话声如巨雷、行走如奔马，性格耿直,粗犷又莽撞的赳赳武将。东汉末年军事家、政治家、谋略家、东吴名将周瑜评价说：“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。” 三国时蜀汉及西晋时著名史学家陈寿评价说：①飞雄壮威猛，亚於关羽，魏谋臣程昱等咸称羽、飞万人之敌也。②关羽、张飞皆称万人之敌，为世虎臣。羽报效曹公，飞义释严颜，并有国士之风。然羽刚而自矜，飞暴而无恩，以短取败，理数之常也。
但经一些学者多年的考证，认为张飞不是一个大老粗，很可能是一个兼工书法绘画、写诗作赋的儒将。张飞两个女儿（长女敬哀皇后，章武元年被纳为太子妃，建兴元年被立皇后，于建兴十五年薨逝；次女张皇后，于建兴十五年入宫为贵人，延熙元年立为皇后，炎兴元年随刘禅迁往洛阳）先后嫁给刘禅为皇后，由此也可见，张飞的基因不会太差。
据明代卓尔昌《画髓元诠》记载，张飞不但喜欢画美人，书法上更是擅长草书。最早的记载见于南北朝时梁朝陶弘景所著《古今刀剑录》，张飞刚被封为新亭侯时，令铁匠用赤山铁打了一把刀，在刀上刻下了“新亭侯，蜀大将也”的铭文，后来张飞被部将范强、张达杀害，刀就归东吴了，但没有说明铭文是否由张飞本人亲自所书。到了明代才有张飞善书法的记载，文学家杨慎在 《丹铅总录》中记载，涪陵有一刁斗铭，上面的铭文就是张飞所写。元代画家吴镇曾作诗对张飞的书法进行了高度评价，说魏国的钟繇、吴国的皇象在书法上的造诣恐怕都难及张飞。据传，张飞还会作诗赋，他巡游真多山时，有感而发，写下了《真多山游记》。
但是，《三国志》中提及蜀人善书画者，仅一诸葛瞻。之后迄明初之各类书画著录，其重要而见诸《四库全书》者，如《采古来能书人名》、《书品》、《文字志》、《书断》、《述书赋》、《法书要录》、《历代名画记》、《墨薮》、《宣和书谱》、《书小史》、《图绘寳鉴》、《书史会要》，凡此诸书中皆未见张飞。而传世诸法帖亦罕及张飞之作品。因此，蔡东洲指出诸种所谓张飞作品尽属明人之伪作，张飞儒雅化为明人之“功劳”，惟在辨伪上犹可申论。
此外，传说为张飞所作的《真多山游记》，诗中的“玉炉三涧雪”实为改编自《西江月》的词牌名，始创于全真教始祖王重阳，带有后期内丹思想，并非汉末魏晋之道教，应为后世伪作。
由于年代已久，流传下来的实物证据不够充分，张飞精通书法也好，善绘画能写诗作赋也好，难以盖棺论定。有些可以说是穿凿附会，有的完全可以断定为妄说。
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