名侦探柯南中大多数人物都有隐藏在过去时间点的故事，以前多少都有听说过，名侦探小五郎以前的故事。一直都觉得奇怪，为什么名侦探小五郎在还没有出名之前，就能够与目暮警官等人保持良好的关系。随着剧情的发展，终于在一次聊天中，白鸟警官向我们揭秘了，为什么毛利小五郎会从警察局退出，自己在当地开了一间侦探事务所的故事。
就在十年前，毛利小五郎和目暮警官、白鸟警官一行人都是警视厅的刑警，当时小五郎和目暮警官还是同门的师兄弟，共同拜在日本有名的推理家门下。在辞职之前，小五郎的工作能力并不差，甚至专门负责侦察比较严重或者高级的案件。当然工作接触到的罪犯也比较危险，大多都是杀人犯或者绑架犯等，这类嫌疑人参与过多起恶性事件。
小五郎在警署工作期间，并没有变成现在这样喜欢酗酒，反而对工作十分十分上心。和现在的工作比，之前的工作明显更充满挑战性和价值。很多人以为毛利小五郎以前也是不学无术的样子，但是白鸟警官心中，小五郎先生的形象十分高大。他拥有比较精湛的枪法和格斗术，战斗水平在警局的平均值之上，所以小五郎不可能是因为没有能力而被辞退的。在警视厅这个经历严格筛选的地方，小五郎不但不平庸，还是一个精英人物。
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但是为什么会放弃这么好的工作，转身开一间没有什么收益的侦探事务所呢？白鸟警官说这件事还和小兰有关。
毛利小五郎之前以枪法精准著称，在警视厅可以说数一数二。但是在一个寻常的日子里，发生了一起事故，导致他改变了对自己从业生涯的想法。
一次警局里关押了一个抢劫犯，中途犯人假借要上厕所为由，趁机偷袭了跟在他后面的警察，并且趁警察躺在地上的时候，抢过了他的配枪。刚好当时妃英理带着小兰来到警察局找自己的丈夫，准备接他下班。当然这件事发生在小兰还很小的时候，所以没有什么记忆。
歹徒威胁警察，如果不放自己走就会杀掉手中的人质，这个人质就是当时经过犯人身边的妃英理。当时小五郎发现人质正是自己的妻子，和凶手对峙了一会之后，双方僵持不下。犯人开始想要带着妃英理往外走，小五郎马上主动开枪打向了妃英理的腿部，在看到人质受伤之后，犯人放弃继续带着她逃跑，自己独自往外跑去，很快就被警察抓捕回来。
而妃英理也因为枪伤被紧急送往医院，很多人以为是因为对自己的妻子开枪，让小五郎有了心理阴影，但其实这是为了保护妃英理能够活下来。在当时的情况下，如果射杀凶手一旦失败就会对妃英理的生命安全造成影响。但是将妃英理的腿打伤，她无法继续正常行走，成为了犯人的累赘，自然就可以逃过一劫。
这件事在警局中成为大家保密的一件事情，后来小五郎觉得自己给家人带来的危险实在是太大了，所以直接离开了警队。
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