所谓五虎上将，分别指的是关羽、张飞、赵云、马超，以及黄忠。而对于这五人，曹操最害怕的应当是马超。理由如下。
对于关羽和赵云，曹操更多的是惜才
曹操和关羽最早认识于十八路诸侯讨董之际。当时，关羽还是弓马手，名声不显。在华雄连续斩杀鲍忠、祖茂、俞涉，以及潘凤等人后，关羽斗胆向前请战。但是，因为关羽当时身份低，难以让袁绍等人相信他可以斩杀华雄。
而在这样的情况下，曹操看其仪表不俗，便站出来支持关羽，两人上演了一场著名的“温酒斩华雄”之戏。自此之后，曹操很是欣赏关羽，总想要撬刘备的墙角。在曹操征伐徐州，打败刘备之后，关羽于屯土山外被围，最后约法三章才暂时待在曹营。
而为了让关羽真心投降，曹操还三天一小宴，五天一大宴;赏赐金银财宝和美女给关羽，但可惜的是，关羽都不为之所动，一心忠于刘备。在白马之战斩杀颜良，报了曹操的恩情后，便带着刘备的家眷去寻找刘备了。得知关羽的离开，曹操虽然不舍，但也不过多阻拦。所以，曹操对关羽还是很厚待的。
至于赵云和曹操，唯一有过直接面对的，或许是长坂坡一战。当时，赵云怀抱后主刘禅，在长坂坡上杀的七进七出，曹操在看到赵云如此英勇，便起了惜才之心。所以，才命令麾下各部不得放冷箭，只管生擒赵云。
所以说，面对赵云这位猛将，曹操更多的也是惜才。
对于张飞，曹操更多的是戒备
对于张飞，曹操更多的是听说他武艺水平高强，但是到底有多强，曹操还是没有固定的概念。但是，在白马之战中，关羽奔袭颜良且成功将其斩杀之后，曹操对关羽的武艺水平有了很直观的概念。
毕竟在这之前，曹营的宋宪、魏续，以及徐晃都被颜良所败，且使得曹营众将为之栗然。所以，关羽能够斩杀颜良，足以看出关羽的武力高强。而当曹操称赞关羽勇武时，关羽却说张飞更甚于他，有“百万军中取上将之首，如探囊取物”之能。
正是因为关羽对张飞的称赞，使得曹操对张飞有了很大的戒备，连忙让众人把张飞的名字写在衣袍襟底。在长坂桥遇到张飞时，曹操也是想起了关羽的话，才没有主动派兵出击，而是惊疑地选择后撤。
对于黄忠，曹操更多的是恨
黄忠在投靠刘备之前，其名声不显。当时曹操拿下荆州，也没有过多的注意到老将黄忠。而在赤壁之战后，黄忠投靠刘备，于定军山之战中斩杀了曹魏名将夏侯渊，这时才声名鹊起。
夏侯渊和曹操有兄弟之情，是最早跟随曹操征战四方的那一批武将。而且夏侯渊的军事才能很突出，统兵能力很强。在曹操打天下的前期，夏侯渊起到很重要的作用。而这么一位深得曹操器重的武将，却在定军山被黄忠所斩杀了。
夏侯渊的死，是曹操的一大损失。所以，曹操对黄忠更多的是恨而不是怕。
对于马超，曹操更多的则是惊惧。
在听得父亲马腾被曹操所杀后，马超联合韩遂起兵来讨伐曹操。面对来势汹汹的马超，曹操不得不亲自带兵去镇压。
但是，在两军对战的时候，曹军的首战很不利，曹操低估了马超的勇武和西凉军的战斗力。所以，曹操被马超追得“割须弃袍”，很是狼狈。毕竟，在宛城之战和赤壁之战，曹操虽然也很狼狈，但还没有割须弃袍这一程度。
所以，面对马超这一位武将，曹操更是恨声地说，“马儿不死，吾无葬地矣!”从曹操的这一句话中，不难发现，曹操虽然大声地说着狠话，但其当时已有了些许惊惧。毕竟，当时若没有曹洪这位“千里驹”的及时救援，曹操要么被马超所杀，要么被马超所生擒。
所以说，面对蜀汉的五虎上将，曹操最为害怕的应当属马超。毕竟，马超是直接对曹操进行伤害的。
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