不过，梁天除了是喜剧演员，其实还是制片人，电影兼电视公司老板、餐饮集团总裁、快板表演艺术家梁厚民的关门弟子，真是不知所云，说出来就震惊了！拥有这么多成功头衔的梁天，却很少现身为自己捞钱，这与他的背景不无关系。
在这个出类拔萃的家庭里，梁天一直觉得自己是“最差”的一个。他生性不爱读书，也没上过大学。17岁直接参军，后因笔试不及格，不得不从前线调到炊事班，又从炊事班调到文艺宣传队，成为与冯小刚为战友。后来，他被调到文艺宣传队，后来，病愈了。他的母亲谌容介绍他在中国作协外联部和中新社电影部工作。他每天负责收报纸和打扫厕所。梁天觉得太没意思了，索性自己去应酬。
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从梁天的人生轨迹中不难看出，他不喜欢循规蹈矩。与其他在事业上“一以贯之”的家族成员相比，梁天基本上想怎么试就怎么试，估计也很优秀。有了基因的加持，他目前的尝试还是相当成功的。梁天的性格就像情景喜剧一样，真的是“凑合”，而这种“凑合”也体现在他早年的感情中。
当时，中国电影界涌现出一批年轻貌美的女明星。梁天作为明星群中的一员，曾给包括李秀明、刘晓庆等在内的多位女明星写过信。梁天本人也表示，有一段时间很喜欢蔡明，先后写了7封情书，可惜最后都烟消云散了。不过，据梁天好友谢园透露，确实有一位女明星给他回信，那就是宋丹丹。虽然宋丹丹的回复只有一句话：你先找工作。但这对梁天来说无疑是莫大的鼓舞。他写了第二封和第三封信，开始追求宋丹丹。可惜宋丹丹打听过梁天的情况后，觉得两人不适合发展情侣，所以没有回信。可以说，梁天和宋丹丹的关系，还没有开始，就已经彻底结束了。
当然，最后梁天和宋丹丹还是因为合演了《我爱我家》而认识了。剧中，宋丹丹是梁天的嫂子，而梁天是宋丹丹的姐夫。戏外，宋丹丹是大哥梁左好友英达的妻子。当然，他们两个人也笑谈过年少时的往事。
虽然宋丹丹和英达的婚姻以不幸告终，但梁天自己的婚姻却很幸福。他的妻子孙凤英也是一名演员。年轻时的她妩媚美丽，颜值绝对不输蔡明和宋丹丹。还记得《我爱我家》的圆圆那个可爱的班主任吗？由孙凤英客串出演。其实两人早在80年代就相恋了。梁天曾开玩笑说，他和孙凤英是“一个傻子，一个算计，会遇到好人才，相亲相爱”。最终，两人携手步入婚姻殿堂。
婚后，梁天与妻子感情十分亲密，一儿一女凑了个“好”字。淡出娱乐圈，专心在家带孩子的孙凤英，也把孩子养的很好。她的儿子梁晓天先是以高分考入北京大学，随后进入美国名校乔治城大学继续深造。女儿梁晓亮也成为了一名才华横溢的优秀学生主任，家庭幸福和睦，着实让人羡慕。
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